При запуске приложение в событиях приложений Windows наблюдаю следующую картину:

Ошибка Microsoft .NET Framework при попытке загрузить сборку с идентификатором 65556. Возможно, на сервере заканчиваются ресурсы, либо для сборки не установлено доверие.
Решением это проблемы стало выполнение в SQL Management Studio скрипта:
USE <DATABASE>;
EXEC sp_configure 'clr enabled' ,1
GO
RECONFIGURE
GO
-- проверяем, что clr=1 активно
EXEC sp_configure 'clr enabled'
GO
USE <DATABASE>
GO
EXEC sp_changedbowner 'sa'
USE <DATABASE>
GO
ALTER DATABASE <DATABASE> SET TRUSTWORTHY ON;